Это позволило Джонатану в считанные годы прорваться в высшие эшелоны модной индустрии — помимо собственного одноименного бренда, JW Anderson, он является креативным директором в Loewe.
В 2008 году Джонатан Андерсон показал первую коллекцию под своей маркой — пока вне официального расписания недели моды. Однако его усилия были замечены, и коллекции Fall/Winter 2009 и Spring/Summer 2010 прошли в рамках официального календаря Лондонской недели моды благодаря фонду Fashion East, поддерживающему молодых британских талантов. В мужских коллекциях Джонатан практически полностью отказался от гендерных рамок, используя детали и силуэты, чаще ассоциирующиеся с женскими вещами. И если в Европе это не дало мгновенного результата, то в Азии — Японии, Корее и Сингапуре — Андерсон собрал целый культ поклонников. Вскоре это помешательство распространилась на Европу и Америку.
2012 и 2013 годы стали решающими для Андерсона — две награды от Британского совета моды, распроданная за считанные часы коллаборация с Topshop, приглашение в качестве гостевого дизайнера для Versus Versace. В сентябре 2013-го компания LVMH, владеющая Christian Dior, Louis Vuitton, Givenchy и другими брендами, купила миноритарную долю в JW Anderson. Вскоре Джонатан был назначен креативным директором дома моды LOEWE, который также принадлежит LVMH.